David Niven, Cary Grant oder Roger Moore waren Kandidaten für die Rolle des James Bond, doch die Rolle bekam der damals relativ unbekannte Sean Connery. Für viele der beste Bond aller Zeiten hat er unstrittig der Rolle ein einprägsames Gesicht gegeben, an dem sich alle seine Nachfolger messen lassen müssen.
Von „Dr. No“ bis „Diamantenfieber“ lieh er James Bond sechsmal in offiziellen Filme sein Gesicht, sogar noch ein weiteres mal in „Sag niemals nie“, der nicht Teil der offiziellen Bondreihe ist.
Sir Sean Connerys Bondfilme:
| 1962 | James Bond jagt Dr. No |
| 1963 | Liebesgrüße aus Moskau |
| 1964 | Goldfinger |
| 1965 | Feuerball |
| 1966 | Man lebt nur zweimal |
| 1971 | Diamantenfieber |
| 1983 | Sag niemals nie (kein „offizieller“ Bondfilm) |